При крупномасштабном производстве фурфурола получение гексаметилендиамина на его основе может стать вполне рентабельным. Весьма перспективным способом является промышленный синтез гексаметилендиамина, исходя из пропилена, путем переработки последнего в акрилонитрил с последующей дигидродимеризацией. В Советском Союзе этот способ разработан И. Л. Кнунянцем82.
ДРУГИЕ ДИАМИНЫ
За последние годы промышленный интерес приобрели триметилгексаметиленоиамин (I) и изофорондиамин (И):
Эти диамииы являются отвердителями эпоксидных смол; на их основе могут быть получены дннэоцнапаты, перерабатываемые в полиуретановые полимеры. При конденсации с дикарбоиовыми кислотами диамины дают прозрачные полиамиды.
Оба диамина могут быть синтезированы иа основе иэофорона (стр 534). Триметилгексаметилендиамин получают из иэофорона последующей схеме;
Триметилциклогексанол окисляют в триметиладнпиновую кислоту 55%-ной азотной кислотой. Превращение триметиладипиновой кислоты в динитрил осуществляется действием аммиака в присутствии фосфорной кислоты с одновременной отгонкой-выделяющейся воды.
Изофорондиамин получают из иэофорона по следующей схеме. Сначала при взаимодействии изофорона с синильной кислотой (120—150" С) в присутствии небольших количеств щелочи образуется β-кетонитрил, которыйпри обработке смесыо аммиака и водорода при 120° С и 300 ат иа кобальтовом катализаторе превращается в циклический диамин (изофорондиамин):
АНИЛИН
Анилин (аминобензол) C«H5NHi— жидкость со специфическим запахом (т. кип. 184.4° С; т. пл.—6,1° С).
Анилин является одним из важнейших промежуточных продуктов в анилинокрасочной промышленности. Он применяется так же для получения вспомогательных веществ для резиновой промышленности и в синтезах лекарственных веществ. Кроме того, анилин имеет промышленное значение для получения нолимерных материалов путем поликонденсации с формальдегидом. Анилин служит Также исходным продуктом для получения капролактама.
Производство анилина основано на открытой Η. Н. Зининым в 1842 г. реакции восстановления нитробензола:
До недавнего времени главным способом производства анилина являлось восстановление нитробензола чугунными стружками в прясутствии электролитов — растворов хлористого железа или хлористого аммония:
При восстановлении нитробензола в анилин с помощью чугунной стружки протекают следующие реакции606:
Восстановление нитробензола чугунными стружками проводят в реакционных аппаратах (редукторах) объемом 10—20 м3. Редукторы (рис. 183) снабжены гребковыми мешалками в виде пары
|