Путем гидратации окиси этилена получается этиленгликоль (стр. 583):
Гидратацию можно проводить при 50—100° С в присутствии катализаторов (следы серной, фосфорной и других кислот) или без катализатора при 200° С и повышенном давлении. Кроме этиленгликоля, при этом образуются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, а также высшие полиэтиленгликоли:
Аналогично реакции гидратации протекают реакции окиси этилена со спиртами (в присутствии кислотных катализаторов или без катализаторов). При этом образуются моноэфиры этиленгликоля, диэтиленгликоля, триэтиленгликоля и т. д.:
Моноэфиры этиленгликоля, известные под названием целлозольвов, и моноэфиры диэтиленгликоля применяется в качестве растворителей лаков и красок. Свойства некоторых моноэфиров этиленгликоля приведены в табл. 67.
|
Взаимодействием окиси этилена с карбоновыми кислотами получаются сложные моноэфиры этиленгликоля и полиэтиленгликолей:
В растворе этилового спирта при низких температурах (около 0°С) окись этилена сравнительно легко реагирует с натрийацет0"
уксусным эфиром. Образующийся ацетобутиролактон373 в присутствии разбавленной кислоты дает у-ацетопропиловый спирт.
Ацетобутиролактон используют, например, для синтеза витамина Bi, а γ-ацетопропиловый спирт применяют для производства противомалярийных средств и витамина С.
Пропуская окись этилена при 100—160° С над некоторыми катализаторами, например над NaHS04, Na2S04, A1(S04)3 и др., можно получить димер окиси этилена — диоксан
применяемый в качестве растворителя эфиров целлюлозы, масел, жиров и смол. Он может также служить полупродуктом для некоторых синтезов.
А. Е. Фаворский впервые получил диоксан в 1906 г. перегонкой этиленгликоля с 4%-ной серной кислотой 356:
Диоксан — жидкость, кипящая при 101° С; смешивается с водой, образуя азеотропную смесь (т. кип. 87,8° С), содержащую 81,6% диоксана. Диоксан ядовит, что необходимо учитывать при его применении.
Окись этилена способна присоединяться к кетонам и альдегидам с образованием циклических ацеталей — диоксоланов. Например, с ацетальдегидом она образует 2-метил-1,3-диоксолан (т. кип. 81-82° С) •применяемый в качестве растворителя сложных эфиров целлю.лозы.
Хлористый водород с большой скоростью количественно присоединяется к окиси этилена с образованием этиленхлоргидрина (таким путем можно получать 100%-ный этиленхлоргидрин):
Аналогично из окиси этилена можно получать броми иодгидрины, но не фторгидрин. Под действием плавиковой кислоты окись этилена энергично взаимодействует с водой, образуя этиленгликоль и продукты его конденсации — диэтиленгликоль и более высокополимерные соединения.
|
|
|
АКЦИИ, ПРЕДЛОЖЕНИЯ |
|
Доставка бесплатно! |
Компания «Плазма» предлагает всем новым клиентам бесплатную доставку первого заказа! |
|
| |
НОВОСТИ |
|
15-06-09 |
ООО "ПЛАЗМА" рада сообщить, что с 15 июня 2009 года, появляется новый отдел, теперь мы готовы предоставлять промышленных альпинистов, для работ любой сложности (окраска, мойка, ремонт, реставрация). Все альпинисты имеют соответствующие лицензии. Цены дешевле средних. Звоните, будем рады помочь. |
|
01-06-09 |
ООО "ПЛАЗМА" успешно завершила поставку лакокрасочных материалов для ОАО "РЖД".
Ждем подписания следующего контракта. |
архив новостей...
|
|