4. Образование с высоким выходом акролеина при пропускании пропилена через водный раствор сульфата двухвалентной ртути:
Реакцию проводят при 60° С. Акролеин отгоняют при 100° С и выше. Одновалентную ртуть затем окислением превращают в двухвалентную.
Акролеин может быть использован для разнообразных синтезов, основанных на реакциях присоединения по двойной связи и на реакциях карбонильной группы, а также для диеновых синтезов, характерных для соединений с сопряженными двойными связями.
Важнейшими синтезами с участием акролеина являются синтезы глицеринового альдегида и аллилового спирта (совместно с ацетальдегидом), лежащие в основе весьма перспективных способов получения синтетического глицерина. Так, присоединение пере киси водорода по двойной связи акролеина в присутствии катализатора дает глицериновый альдегид
который далее гидрируется в глицерин (стр. 596).
При пропускании смеси паров акролеина и этилового спирта над окисью магния при 380—400° С и атмосферном давлении образуются аллиловый спирт и ацетальдегид:
Аллиловый спирт также может быть превращен в глицерин (стр. 596).
Хлорированием акролеина в жидкой фазе при обычной температуре получается С высоким выходом а, $-дихлорпропионовый
альдегид
который может служить полупродуктов для получения хлоракрилатных полимеров.
Конденсацией акролеина с: пентаэритритом можно получать полимеры, по внешнему виду похожие на обычное стекло.
Акролеин применяется для получения метианина
аминокислоты, стимулирующей рост растений и применяемой также в качестве добавки к корму домашней птицы для усиления ее роста.
Акролеин способен полимеризоваться. Полимерный акролеин содержит альдегидные группы, количество которых зависит от спо-пба и условий полимеризации. Благодаря высокой реакционной °пособности и наличию альдегидных групп полиакролеины могут вступать в самые разнообразные реакции. Некоторые из производHbix полиакролеинов нашли применение в технике. Гомологом акролеина является метакролеин.
Метакролеин СН2 = С(СНз)—СНО — жидкость (т. кип. 68,4°С; плотность 0 837 г/см3)· Легко полимеризуется в белую массу, нерастворимую в органиче-. ских растворителях; полимеризацию можно предотвратить добавкой ингибиторов — гидрохинона и др.
Метакролеин можно использовать для синтеза метакриловой кислоты (стр. 777).
альдегид°ТрИМ еще один ненасьоденный альдегид —кротоновый
Получают метакролеин окислением металлилового спирта (стр. 598) кислородом при 520° С в присутствии водяных паров:
|