Алкиламины образуются также в результате процесса, который получил название восстановительного аминирования. Заключается он в том, что смесь карбонильных соединений с аммиаком подвергают гидрированию, например:
Способ представляет промышленный интерес, так как реакция проводится в жидкой фазе при .атмосферном давлении и комнатной температуре. Большой избыток аммиака приводит к преимущественному образованию первичного амина (моноалкиламиНа). Если аммиак заменить первичным или вгоричиым алкиламином, то образуются соответственно вторичный или третичный амины, например:
Некоторые физические свойства алкиламинов приведены в табл. 78.
. СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ АЛКИЛАМИНОВ
Алкиламины используются в производстве поверхностно-активных веществ (стр. 635). " .
При обработке водного раствора натриевой соли изэтионовой кислоты избытком метиламина получается натриевая соль N-метилтаурина
С хлорангидридом олейновой кислоты эта соль дает моющее вещество игепон Т, не разлагающееся в щелочной среде:
При взаимодействии метиламина с хлоруксусной кислотой образуется саркозин натриевая соль которого с хлорангидридом олеиновой кислоты дает моющее вещество медиалан А:
На основе метиламина получают5 эффективный инсектицид, известный под названием севин и являющийся эфиром α-нафтола и N-метилкарбаминовой кислоты. Синтез осуществляется следующим образом. При взаимодействии метиламина с фосгеном в газовой фазе при температуре около 400° С образуется метилкарб· аминоилхлорид
который выделяют из продуктов реакции и конденсируют с о-нафтолом при температуре около30° С в четыреххлористом углероде:
Кристаллы севина отфильтровывают, промывают водой и высушивают.
Севин может быть также получен через метилизоцианат по схеме:
Можно получать севин и другим путем,— фосгенировать а-нафтолят натрия и образовавшийся α-нафтиловый эфир хлоругольной кислоты конденсировать с метиламином:
При взаимодействии метилкарбаминоилхлорида с диметилаиилииом в качестве побочного продукта образуется хлоргидрат диметиланилииа <
который подвергают регенерации: ,
>
• Реакцию между метилизоцианатом и α-нафтолом осуществляют при 70° С в четыреххлористом углероде в присутствии триэтиламииа как катализатооа:
Севии — эффективный инсектицид, практически не оставляющий вредных веществ в почве и продуктах питания (токсичность его для человека и теплокровных животных средняя). Он находит большое применение в сельском хозяйстве, в частности для борьбы с колорадским жуком.
|