Гидрохлорирование — взаимодействие олефинов с хлористым водородом с образованием монохлорпроизводных соответствующих парафинов. Присоединение молекулы НС1 к олефинам обычно происходит по правилу Марковникова: атом хлора присоединяется по двойной связи к наименее гидрогенизованному атому углерода, водород—к наиболее гидрогенизованному:
Поэтому при гидрохлорировании непредельных углеводородов получаются только вторичные и третичные хлорпроизводные. Исключение составляет этилен, образующий с хлористым водородом первичное хлорпроизводное — хлористый этил.
Из галоидоводородов труднее всего присоединяется к олефинам HF, легче всего — HI. Присоединение идет в соответствии с величинами прочности связей Η—Hal (в ккал):
H-F .................... 147,5 Н—Вг ............................ 87,3
Н—С1 ............... 102,7 Η—1 .............................. 71,4
Хлористый водород значительно труднее присоединяется к этилену, чем к другим олефинам. Так, для получения хлористого
&
этила гидрохлорированием этилена требуются катализаторы и особый температурный режим, в то время как, например, изобутилен легко присоединяет хлористый водород с образованием хлористого 77?ег-бутила при температурах от 80° С (с сухим хлористым водородом) до 100°С (с соляной кислотой).
ПОЛУЧЕНИЕ ДИХЛОРЭТАНА ИЗ ЭТИЛЕНА
Дихлорэтан (хлористый этилен) СН2С1—СН2С1 — бесцветная летучая жидкость со специфическим запахом, напоминающим запах хлороформа (т. кип. 83,7° С; т. пл. —35,3° С; теплота испарения 77,3 ккал!кг). С водой образует азеотропную смесь (80,5% дихлорэтана), кипящую при 72° С. Дихлорэтан загорается с трудом; горит светящимся пламенем с зеленой каймой, при горении выделяется хлористый водород. Горящий дихлорэтан может быть легко погашен водой. Пары дихлорэтана образуют с воздухом взрывоопасные смеси с пределами взрываемости 4,8—15,9 объемн. %.
Дихлорэтан смешивается во всех отношениях со спиртами, бензолом, ацетоном и многими другими органическими соединениями; хорошо растворяет масла, жиры, смолы, воска, каучук, алкалоиды, а также некоторые неорганические вещества, например серу, желтый фосфор, иод и др.
Дихлорэтан ядовит и обладает наркотическим действием, поэтому при работе с ним надо соблюдать осторожность. Вдыхание паров дихлорэтана вызывает головные боли, раздражение дыхательных путей, кашель и может привести к смерти. Предельно допустимая концентрация паров дихлорэтана в воздухе производственных помещений 10 мг/м1.
|
|
|
АКЦИИ, ПРЕДЛОЖЕНИЯ |
|
Доставка бесплатно! |
Компания «Плазма» предлагает всем новым клиентам бесплатную доставку первого заказа! |
|
| |
НОВОСТИ |
|
15-06-09 |
ООО "ПЛАЗМА" рада сообщить, что с 15 июня 2009 года, появляется новый отдел, теперь мы готовы предоставлять промышленных альпинистов, для работ любой сложности (окраска, мойка, ремонт, реставрация). Все альпинисты имеют соответствующие лицензии. Цены дешевле средних. Звоните, будем рады помочь. |
|
01-06-09 |
ООО "ПЛАЗМА" успешно завершила поставку лакокрасочных материалов для ОАО "РЖД".
Ждем подписания следующего контракта. |
архив новостей...
|
|