САНКТ-ПЕТЕРБУРГ

Мы приглашаем вас насладиться красками природы, посетив галерею фотографий.

Реклама

комплексные поставки лакокрасочных материалов

лаки, краски, эмали, грунтовки, шпатлевки

В качестве катализаторов алкилирования фенолов в ядро при­меняют минеральные кислоты, безводные хлориды алюминия и цинка, трехфтористый бор и его соединения, алюмосиликаты, бен­золсульфокислоту, ионообменные смолы.

Реакция алкилирования фенола олефинами в присутствии кис­лотных катализаторов протекает по ионному механизму с проме-. жуточным образованием карбониевых ионов:

При этом в зависимости от строения олефина могут образо­ваться только вгор-алкили грег-алкилфенолы. н-Алкилфенолы непосредственным алкилированием олефинами не могут быть по­лучены. Их можно синтезировать косвенными путями, например восстановлением арилалкилкетонов.

Алкильные группы при алкилировании фенола олефинами вступают в основном в пара-положение к гидроксильной группе и в меньшей степени — в орто-положение. Соотношение количеств образующихся пи о-фенолов зависит от температуры реащии и типа применяемого катализатора. Если же в молекуле фенола параи орто-положения заняты, то реакция алкилирования не протекает. При получении моноалкилфенолов применяют эквимольные соотношения фенола и олефина; при избытке последнего образуются диалкилфенолы и полиалкилфенолы. Из моноалкил­фенолов можно далее получать диалкилпроизводные и т. д.

Большое значение приобрели n-грег-бутилфенол и п-грег-амилфенол, применяемые для получения маслорастворимых фенолоформальдегидных смол (так называемых 100%-ных смол)29·4·295. Эти смолы в больших количествах используются в лакокрасочной промышленности.

грег-Бутилфенол может быть получен алкилированием фенола изобутиленом, диизобутиленом, грег-бутиловым спиртом или трет- бутилхлоридом. В заводских масштабах его получают из фенола и трет-бутилового спирта:

В качестве катализатора используют серную кислоту или катионит КУ-2, в последнем случае реакцию проводят в псевдоожи­женном слое катализатора.

При взаимодействии фенола с диизобутиленом при высокой температуре образуется n-грег-бутилфенол; при умеренных тем­пературах фенол и диизобутилен реагируют с образованием третизооктилфенола (\,\,3,3-тетраметилбутилфенол), обладающего бак­терицидными и фунгицидными свойствами:.

При температурах до 120° С, избытке фенола и наличии не­больших количеств серной кислоты выход грег-изооктилфенола превышает 90%. При температурах выше 140° С молекула диизобутилена расщепляется и образуется грет-бутилфенол.

Один из эффективных антиоксидантов — ионол (2,6-ди-третбутил-4-метилфенол) можно получить алкилированием п-крезола изобутиленом в присутствии кислотного катализатора, например серной кислоты. Реакция протекает по схеме 296: