САНКТ-ПЕТЕРБУРГ

Мы приглашаем вас насладиться красками природы, посетив галерею фотографий.

Реклама

комплексные поставки лакокрасочных материалов

лаки, краски, эмали, грунтовки, шпатлевки

Винилметилкетон — бесцветная прозрачная жидкость с резким запахом (т. кип. 81,4°С, я2о0= 1,4086, df = 0,8636). Растворяется в воде и в органических растворителях. Винилметилкетон легко полимеризуется с образованием прозрачной бесцветной стекловид­ной массы, обладающей большой твердостью и вязкостью. Полибинилметилкетон находит некоторое применение в промышленно­сти пластических масс.

Присоединение двух молекул воды к молекуле винилацетилена приводит к образованию ацетоша (стр. 499):

Дегидратацией ацетоина также можно получить винилметилкетон:

При пропускании ацетилена над мелкораздробленной медью при 250° С образуется аморфный порошок состава (СН)„, получив­ший название купрен. Он обладает весьма малой теплопроводно­стью и является хорошим теплоизолятором.

В 1940 г. Реппе открыл новый тип полимеризации ацетилена. Под действием некоторых соединений никеля (например, ацетиленида никеля NiC2 и др.) в присутствии тетрагидрофурана (раство­ритель) ацетилен образует циклические полиолефины, главным образом циклооктатетраен:

Циклооктатетраен — жидкость золотисто-желтого цвета (т. кип. 142—143° С при 760 мм рт. ст. или 42—42,5° С при 17 мм рт. ст.; т. пл. —7°С). Он обладает исключительно высокой реакционной способностью и может быть использован в качестве исходного вещества для многочисленных синтезов.

При достаточно низкой стоимости ацетилена циклооктатетраен может служить исходным соединением для производства каприлолактама, перерабатываемого в синтетическое волокно, Каприло» лактам может быть получен по схеме:

По этой схеме циклооктатетраен гидрируется до циклического насыщенного углеводорода C8Hie, который окислительным дегид­рированием превращается в кетон. Последний с гидррксиламином дает кетоксим. Под действием серной кислоты кетоксим перегруп­пировывается в каприлолактам.

Такой, синтез виниловых эфиров был впервые осуществлен в 1870 г. А. М. Бутлеровым. Эти реакции подробно исследованы

По другой схеме циклический углеводород CsHie, взаимодей­ствуя с нитрозилхлоридом (или смесью хлора и окиси азота) при одновременном облучении, дает хлоргидрат кетоксима. Последний в присутствии серной кислоты отщепляет НС1 и перегруппировы­вается в каприлолактам:

Развитие промышленных синтезов на основе ацетилена могло бы быть значительно большим, если бы стоимость его не была столь высокой. Однако и при этих условиях производство ацети­лена расширяется, так как не во всех случаях этилен или пропилен могут экономически выгодно заменить ацетилен. Для синтеза та­ких продуктов, как хлоропреновый каучук, трихлорэтилен и неко­торые другие хлорорганические растворители, бутини бутендиолы, пропаргиловый спирт и другие, ацетилен остается единствен­ным исходным соединением.