САНКТ-ПЕТЕРБУРГ

Мы приглашаем вас насладиться красками природы, посетив галерею фотографий.

Реклама

комплексные поставки лакокрасочных материалов

лаки, краски, эмали, грунтовки, шпатлевки

2. Простые органические основания

Очень многие вещества ведут себя как основания: они присоеди­няют протон и образуют кислоты, сопряженные основаниям. Напри­мер, органические вещества, за исключением углеводородов алифа­тического ряда, некоторых ароматических углеводородов и их гало­идных производных, растворимы в серной кислоте. Это происходит, очевидно, за счет атомов О, N и Р, имеющих неподеленную пару электронов, которая способна акцептировать протон молекулы серной кислоты. Процесс растворения можно представить следующим образом: кетонов

карбоновых кислот сложных эфиров

аминов амидов

и, наконец, фосфинов

Даже трифениламин и трифенилфосфин, которые обычно считаются очень слабыми основаниями, в серной кислоте ведут себя как силь­ные основания. Некоторые вещества, такие, как нитросоединения, диалкилсульфоны и нитрилы, обладающие очень слабыми основ­ными свойствами в воде, в серной кислоте протонизированы непол­ностью.

Молекулы, содержащие более одной основной группы, часто образуют многозарядные катионы. Например, о-фенилендиамин присоединяет два протона, некоторые аминокислоты присоединяют протоны и к NH₂, и к С0₂Н, а у гексаметилентетрамина протонизи- руются четыре атома азота.

При комнатной температуре сернокислые растворы очень многих органических соединений вполне устойчивы, причем если раствор вылить в мелкораздробленный лед, то можно выделить растворенное органическое вещество в неизмененном виде. Протонизирование способствует снятию химической активности соединения и, таким образом, предотвращает последующее протекание реакции, например сульфирования ароматических углеводородов.

Примерами неорганических веществ, которые ведут себя как сильные основания, являются вода и фосфорная кислота:

Азотная кислота, трйфенилкарбинол и мезитиленкарбоновая кислота образуют кислые сульфаты типа XS0₄H, которые полностью

Недавно было показано, что в сернокислом растворе могут быть получены ионы, содержащие две симметричные группы, в центре каждой из которых расположен ион карбония:

Многие из этих катионов являются очень сильными электрофиль- ными агентами и могут существовать только в очень слабоосновных растворах, какие получаются на основе серной кислоты или в неко­торых апротонных растворителях. Их образование в H₂S0₄ обуслов­лено не только высокой кислотностью серной кислоты, но и очень низкой химической активностью воды в разбавленном растворе H₂S0₄. Последнее обстоятельство можно объяснить интенсивным связыванием воды в ионы Н₃0⁺. Преимущественное использование серной кислоты по сравнению с использованием апротонных раство­рителей для получения таких ионов объясняется тем, что она является хорошим растворителем для электролитов. В серной кислоте могут быть получены относительно концентрированные растворы этих реакционноспособных ионов.